Pendidikan nasional menghadapi tantangan serius berupa degradasi moral akibat disrupsi digital dan sekularisme di abad ke-21. Penelitian ini mengkaji nilai-nilai karakter dalam Kitab Durrah al-Nāṣiḥīn karya Syeikh Utsman bin Hasan al-Khubawi serta relevansinya terhadap pendidikan modern. Dengan menggunakan pendekatan literer dan jenis penelitian kepustakaan (library research), pengumpulan data dilakukan melalui analisis teks mendalam terhadap lima bab pilihan (sabar, taubat, takwa, malu, dan kasih sayang) serta didukung literatur terkait seperti teori pendidikan karakter Thomas Lickona. Temuan penelitian menunjukkan bahwa kitab klasik ini menawarkan mekanisme internal filter melalui kesadaran spiritual (muraqabah) dan metode targhib-tarhib yang efektif mengaktifkan moral feeling. Hasil analisis menegaskan bahwa nilai-nilai dalam Durrah al-Nāṣiḥīn sangat relevan untuk menjawab krisis etika digital, memperkuat kecerdasan moral generasi muda, serta melengkapi kompetensi abad ke-21 (4C) agar tidak kehilangan kompas moral. Disimpulkan bahwa literatur klasik ini tetap kontekstual dan transformatif dalam membangun karakter holistik.