Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan mekanisme transaksi, mengidentifikasi problematika, serta menganalisis kesesuaian problematika transaksi pada marketplace Shopee dengan prinsip-prinsip syariah. Penelitian ini dilatarbelakangi oleh pesatnya pertumbuhan transaksi digital pada marketplace Shopee yang menjadikannya salah satu platform e-commerce dengan pengguna aktif terbesar di Asia Tenggara, sementara mekanisme transaksinya yang bertumpu pada sistem dan kebijakan platform berpotensi menimbulkan persoalan gharar, riba, ketidakadilan, serta ketidaktransparanan bila ditinjau dari prinsip-prinsip syariah. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif yang bersifat normatif-empiris dan deskriptif analitis. Data diperoleh melalui wawancara semi-terstruktur terhadap enam belas informan yang terdiri atas lima penjual, sepuluh pembeli aktif, dan satu ahli bisnis syariah, serta dilengkapi dengan observasi langsung terhadap fitur aplikasi, studi dokumentasi terhadap kebijakan resmi Shopee, dan studi kepustakaan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa mekanisme transaksi pada marketplace Shopee berlangsung melalui tahapan yang relatif baku, mulai dari pengunggahan produk, interaksi tanya jawab, checkout dan pembayaran, pengiriman, hingga konfirmasi penerimaan yang menjadi syarat pencairan dana melalui sistem escrow. Penelitian ini juga mengidentifikasi tujuh tema problematika transaksi, yaitu ketidaksesuaian barang dengan deskripsi, keterlambatan pengiriman, kendala retur dan refund, ketidakjelasan promo dan ongkir, ulasan yang tidak objektif, biaya dan bunga SPayLater, serta kebijakan sepihak platform terhadap penjual. Hasil analisis terhadap prinsip-prinsip syariah menunjukkan bahwa mekanisme dasar transaksi Shopee pada prinsipnya tidak bertentangan dengan syariah selama dipahami sebagai wasilah muamalah yang mubah, namun beberapa problematika berpotensi mencederai prinsip syariah, yaitu indikasi gharar ringan pada ketidaksesuaian deskripsi barang, ketidakadilan pada penjatuhan penalti sepihak tanpa proses klarifikasi, defisit transparansi pada kebijakan promo dan biaya, risiko pembebanan sepihak dalam pengelolaan amanah dana escrow, potensi riba nasi'ah pada denda keterlambatan SPayLater, serta persoalan kerelaan yang berkelanjutan pada syarat layanan yang bersifat baku dan dapat diubah sepihak.